A londoni születésű fiú gyermekkorában nehézségekkel küzdött, többek közt iskolai verekedésekbe keveredett – egy alkalommal kést is vitt magával – ezért anyja otthon tanította. Miután a középiskolából is kitették sorozatokban szerepelt Justin Timberlake, Britney Spears vagy éppen Christina Aguilera mellett. Az igazi áttörést a 2004-es “Szerelmünk lapjai”-ban nyújtott alakítása hozta meg. A filmben látottak után a People magazin beválasztotta az ötven legszexibb agglegény közé. Ryan ezután a zenéléssel próbálkozott több-kevesebb sikerrel.

2011-ben újra a mozivásznakra, valamint a magazinok címlapjára került a “Gázt!” és az “Őrült, dilis, szerelem” című filmek főszereplőjeként. Utóbbiban Jacob Palmer-t alakítja, aki egy igazi nőfaló, megjelenése pedig egyezik Ryan való életbeli küllemével. Szerepe testhez álló, hiszen önkéntes stylistként tűnik fel, és alakít át egy megkeseredett családapát egy elegáns randiguruvá.

Fiatalkorát édesanyjával és nővérével élte le, így saját bevallása szerint megtanult “lányként gondolkodni”. Talán a kicsit feminin gondolkodásmódja miatt alakult ki kifogástalan ízlése. Vállai szélesek, dereka keskeny emiatt egy slim fit öltöny kiválóan mutat rajta. Viselje azt inggel vagy pólóval, az eredmény mindig kifinomult és tökéletes. Ám nem csak a vörös szőnyeges megjelenései hibátlanok, hanem a mindennapjaiban viselt ruhadarabok is kifogásolhatatlanul festenek rajta.
Hétköznapi viseletében a zakóját egy vagány bőrkabátra cseréli, amit pólóval, inggel, esetleg egy kardigánnal kombinál.

Ryan cannes-i öltözete felhívja magára a figyelmet. A felső inkább hasonlít egy kék pizsamára mint ingre, mégis tökéletesen fest a kék-fehér lakkcipővel és a fehér nadrággal. Ez a minimalista öltözet kiváló választás egy reggeli sétához, vagy bármely nem túl formális találkozóhoz.